ABSTRAK
Percobaan ersterifikasi asam asetat-etanol ini bertujuan untuk menghitung konversi reaksi pada esterifikasi asam asetat-etanol dengan katalisator asam sulfat, serta menentukan konstanta kecepatan reaksi pada reaksi esterifikasi asam asetat dengan etanol pada perbandingan mol tertentu.
Reaksi esterifikasi bersifat reversibel, untuk memperoleh rendemen tinggi dari ester itu, kesetimbangan harus digeser ke arah sisi ester. Satu teknik untuk mencapai ini adalah menggunakan salah satu zat pereaksi yang murah secara berlebihan. Teknik lain ialah dengan membuang salah satu produk daridalam campuran reaksi (misalnya, dengan destilasi air secara azeotrofik). Suatu ester asam karboksilat ialah senyawa yang mengandung gugus –CO2R dengan R dapat berbentuk alkil atau aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alkohol, suatu reaksi yang disebut reaksi esterifikasi.
Dari percobaan yang dilakukan, diketahui bahwa suatu ester dapat dibuat dari senyawa asam karboksilat dengan alkohol. Dari hasil perhitungan diketahui nilai konversi reaksi sebesar 43,6039 %
Kata kunci: reversibel, ester, alkohol, asam karboksilat
3.1 Pendahuluan
3.1.1 Tujuan Percobaan
Tujuan dari percobaan adalah:
1. Menghitung konversi reaksi pada esterfikasi asam asetat – etanol dengan katilisator asam sulfat.
2. Menentukan konstanta kecepatan reaksi pada reaksi esterfikasi asam asetat dengan etanol pada perbandingan mol tertentu.
3.1.2 Latar Belakang
Senyawa ester banyak terdapat dialam dan memiliki aroma seperti metal butanoat yang merupakan minyak dalam buah nanas dan isopentil asetat yang terdapat dalam buah pisang. Ester adalah salah satu dari kelas-kelas senyawa organic yang sangat berguna dan dapat diubah menjadi aneka ragam senyawa lain. Lemak dan lilin juga digunakan untuk polimer sintetik seperti daeron yang merupakan suatu polyester.
Dalam industri, senyawa ester digunakan untuk berbagai macam produk, seperti dialkil flatat sebagai platizier (menjadi plastik tidak rapuh), pelarut, dan sebagainya. Esterifikasi sangat penting dalam industry kimia untuk pengubahan asam asetat menjadi ester. Dalam percobaan ini, akan dilakukan esterifikasi asam asetat-etanol. Sehingga penting bagi kita untuk mempelajari dan mempraktikannya.
3.2 Dasat Teori.
Jika asam karboksilat dan alkohol serta katalis asam (biasanya HCl atau H2SO4) dipanaskan, terdapat kesetimbangan dengan ester dan air.
R-CO-OH + HO-R’ 
R-CO-OR’ + H2O ……………………….(3.1)
R-CO-OR’ + H2O ……………………….(3.1)Proses ini disebut dengan proses esterifikasi Fisher, yaitu berdasarkan nama emil fisher, seorang ilmuwan organik 19 yang mengembangkan metode ini. Waluapun hasil ini merupakan reaksi kesetimbangan namun dapat juga digunakan untuk membuat ester dengan hasil yang tinggi dengan menggeser kesetimbangan kekanan. Hal ini,dapat dicapai dengan beberapa teknik. Jika harga alkohol atau asam murah maka dapat digunakan jumlah berlebihan. Cara lain ialah dengan memisahkan ester dan atau air yang terbentuk, dengan penyulingan sehingga menggeser reaksi kekanan (Hart, 1983 : 240).
Senyawaan yang dapat dianggapditurunkan dari asam karboksilat dengan menggantikan hidrogen dari gugus hidroksilnya dari suatu hidrokarbon disebut ester. Agaknya ester yang paling lazim adalah etil asetat, CH3CO2CH2CH3, suatu pelarut yang lazim digunakan dalam banyak pelarut cat dan cat kuku, maupun perekat. Etil asetat dan ester lain dengan sepuluh karbon atu kurang merupakan cairan yang mudah menguap dengan bau enak yang mirip buah-buahan dan sering dijumpai dalam buah-buahan dan unga-bungaan. Banyak ester baik alamiah, maupun buatan, yang digunakan sebagai penyedapa. (Flavoring agent). Beberapa ester dan bau karateristik dicantumkan dalam tabel. Bau dan cita rasa buah-buahan tertentu dapat disebabkan oleh beberapa ester. Misalnya, etil asetat, n-butil-asetat, dan n-pentil asetat semuanyamerupakan cita rasa pisang-pisang.
Tabel 3.1 Beberapa ester dan bau karakteristiknya
Ester | Aroma |
Etil format n-pentil asetat isopentil asetat n-oksil asetat metil butirat etil butirat n-propil butirat | Rum Pisang Beauh pir Jeruk manis Apel Nenas Apricot |
(Keenan.,dkk, 1992 : 392)
Ester yang mengandung alfa hidrogen dapat beraksi kondensasi ester membentuk β-ketoester. Kondensasi ester juga disebut dengan kondensasi Claisen, karena reaksi ini ditemukan pertama kali oleh ahli kimia jerman Ludwig Claisen pada tahun 1887. Dalam kondensasi ester, ester yang akan digunakan diberi basa yang sangat kuat, misalnya alkoksid atau natrium hidrid (Na+H-). Setelah reaksinyasempurna baru diasamkan membentuk ketoester.
Reaksi esterifikasi bersifat reversibel, untuk memperoleh rendemen tinggi dari ester itu, kesetimbangan harus digeser ke arah sisi ester. Satu teknik untuk mencapai ini adalah menggunakan salah satu zat pereaksi yang murah secara berlebihan. Teknik lain ialah dengan membuang salah satu produk daridalam campuran reaksi (misalnya, dengan destilasi air secara azeotrofik). Suatu ester asam karboksilat ialah senyawa yang mengandung gugus –CO2R dengan R dapat berbentuk alkil atau aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alkohol, suatu reaksi yang disebut reaksi esterifikasi (Fessenden dan Fessenden,1992 : 82).
Ester adalah turunan asam karboksilat yang gugus –OH dari karboksilatnya diganti dengan gugus –OR dari alkohol. Ester mengandung gugus karbonil dan satu ikatan eter dengan karbon karbonil. Rumus umumnya adalah
OR – CO-R’ R = gugus asil (dari asam)
R’= gugus alkil atai aril (dari alkohol)
Rumus singkat untuk ester adalah RCOOR. Gugus R dapat berupa rantaipendek atau panjang, alfalik (alkil), atau aromatik (aril), jenuh atau tidak jenuh (Wilbraham dan Matta, 1992 : 149).
Ester yang terdapat dalam alat yang terbuat dari asam karboksilat berantai panjang dan alkohol yang berantyai panjang, disebut UUN (janganlah dikacaukan dengan Uun dari macam hidrokarbon, UUN parafin). Kebanyak bahan yang disebut UUN adalah campuran dua ester atau lebih dan zat-zat lain. Campuran semacam itu berupazat padat yang mudah meleleh, dengan jangka leleh yang lebar. (40-90°C). Bila dicampur dalam pelarut organik tertentu, dapatlah mudah dioleskan sebagai salutan pelindung. Misalnya, carnuba wax digunakan secara meluas sebagai pemoles mobil dan lantai
(Keenan., dkk, 1997 : 394).
Asam asetat di buat denagan oksidasi alkohol encer oleh oksigen dengan adanya mikroorganisme (mycoderma aseti). Suatu larutan alkohol encer (5 – 10 %) diteteskan kedalam kolom ayng berisi potongan kayu ayng ditempatkan mikroorganisme tersebut yang dari bawahnya dapat dipompa udara sehingga waktu larutan alkohol turun akan mengalami oksidasi dan temperatur harus konstan (sekitar 25 – 35 0C).
[O]
C2H5OH → CH3COOH ...........................(3.2)
cara lain dari asitelina :
H2SO4 [O]
HC ≡ CH + H2O → CH4COOH → CH3COOH.....................(3.3)
(Respati, 1986 : 134).
Laju esterfikasi suatu asam karboksilat tergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan poeranan kecil di dalam laju pembentukan ester. Seperti banyak reaksi aldehida dan keton, ersterfikasi suatu asam karboksilat berlangsung melalui serangkaian tahap protonisasi dan deprotonisasi. Oksigen karbonil diprotonisasi, alkohol nukleofilik menyerang karbon positif dan eliminasi air akan menghasilkan ester yang dimaksudkan. Denagn mekanisme sebagai berikut :
 |
OH
RCOOH + R’OH ↔ R−C−OH ↔ RCOOR’ + H2O .............................(3.4) OR’
Perhatikan bahwa dalam reaksi esterfikasi, ikatan yang terputus adalah ikatan C – O dari asam karboksilat dan bukan ikatan – OH dari asam atau ikatan C – O dari alkohol (Fessenden & Fessenden, 1992 : 486).
3.3 Metodelogi Percobaan.
3.3.1 Alat
Alat-alat yang digunakan adalah :
- Buret - Pipet gondok 5,10,25 ml
- Motor pengaduk -Labu didih 500 ml
- Pengaduk merkuri dan batang - Corong
- Labu leher tiga 1000 ml - Labu ukur 50 ml, 100 ml
- Kondensor - Gelas beker 250 ml, 500 ml
- Elektromantel - Neraca analitik
- Pipet cuplikan sampel - Gelas ukur 10 ml
- Termometer 110 0C - Erlenmeyer 100 ml,250 ml
- Kompor listrik
Gambar 3.1. Rangkaian Alat Percobaan Esterifikasi
|
1. Pemanas
2. 
Erlenmeyer
|
3.
Pendingin balik
| |
| |
 |
Gambar 3.2 Rangkaian Alat Penentuan Asam dan Titrasi Blanko
3.2.1 Bahan
Bahan-bahan yang digunakan adalah:
- Asam asetat glasial
- Asam sulfat
- Etanol absolut
- Larutan NaOH standar 0,1 N
- Larutan HCl standar 0,1 N
- KOH 1,5 gram
- Akuades
- Indikator PP
3.3.3 Prosedur Kerja
3.3.3.1 Standarisasi Larutan NaOH
1. Membuat larutan NaOH dengan konsentrasi 0,1 N sebesar 200 ml.
2. Mengambil 10 ml larutan NaOH dengan pipet volume dan memasukkan kedalam erlenmeyer 125 ml.
3. Menambahkan larutan NaOH tersebut dengan indicator PP sebanyak beberapa tetes.
4. Mentitrasi dengan HCl 0,1 N sampai warna larutan berubah dari merah muda menjadi bening.
5. Mencatat volume titran.
6. Mengulangi percobaan sebanyak dua kali dengan volume NaOH yang sama.
3.3.3.2 Pembuatan Cuplikan
1. Membuat larutan cuplikan sampel dengan membandingkan asam asetat dengan etanol 1 : 3.
2. Mengambil asam asetat glacial sebanyak 10 ml, lalu mengencerkan dengan akuades sampai volume 50 ml.
3. Mengambil alkohol sebanyak 35 ml dan mengencerkan dengan akuades sampai volume 150 ml.
4. Mencampurkan asam asetat dan alkohol kedalam labu leher tiga dan mengaduk dengan pengaduk merkuri.
3.3.3.3 Penentuan Kadar Asam Asetat Awal
1 Mengambil campuran asam asetat dan alkohol sebanyak 5 ml dan memasukkan ke dalam Erlenmeyer 125 ml.
2 Menambahkan larutan dengan indicator PP sebanyak 3 tetes.
3 Mentitrasi larutan dengan NaOH sampai terjadi perubahan warna dari bening menjadi merah muda dan mencatat volume titran.
4 Melakukan percobaan sebanyak dua kali.
3.3.3.4 Penentuan Larutan KOH Alkoholis (Blanko)
1. Menimbang KOH sebanyak 1,5 gram dan melarutkan ke dalam etanol sebanyak 200 ml di dalam gelas bekker.
2. Mengambil larutan KOH alkoholis 40 ml sebanyak 2 sampel dan memasukkan ke dalam erlenmeyer 125 ml.
3. Menambahkan dengan indicator PP sebanyak 3 tetes.
4. Merangkai alat.
5. Manjalankan proses selama 1 jam, kemudian mendinginkan.
6. Mentitrasi masing-masing sampel larutan dengan HCl standar 0,1 N hingga terjadi perubahan warna dari merah muda menjadi bening.
7. Mencatat volume titran.
3.3.3.5 Penentuan Ekivalen Asam Total
1. Merangkai alat.
2. Menghidupkan pemanas mantel pada skala 7, motor pengaduk pada skala 3, serta mengalikan air pendingin selama 1 jam.
3. Menambahkan 4 tetes asam sufat pekat dalam sisa campuran asam pada percobaan penentuan kadar asam asetat awal.
4. Mengambil cuplikan 5 ml sebanyak 2 sampel dan memasukkan kedalam erlenmeyer. Sedangkan sisa cuplikannya tetap dipanaskan lagi untuk menentukan ekivalen asam bebas.
5. Menambahkan 40 ml KOH alkoholisis pada masing-masing erlenmeyer yang berisi 5 ml cuplikan sampel, menambahkan indicator PP 3 tetes, memanaskan selama jam dan kemudian mendinginkan.
6. Mentitrasi cuplikan denagn HCl sampai warnanya berubah dari merah muda menjadi bening.
7. Mencatat volume titran.
3.3.3.6 Penentuan Ekivalen Asam Bebas
1. Mendinginkan sisa cuplikan yang dipanaska tadi.
2. Mengambil sisa cuplikan sebanyak 5 ml untuk 2 sampel, setelah dingin cuplikan dimasukkan kedalam erlenmeyer 125 ml.
3. Menambahkan cuplikan dengan 3 tetes indikator PP dan mentitrasi dengan larutan NaOH standar sampai terjadi perubahan warna dari merah muda menjadi bening.
4. Mencatat volume titran.
3.4 Hasil dan Pembahasan
3.4.1 Hasil Pengamatan
Tabel 3.2 Standarisasi Larutan NaOH
No. | Langkah Kerja | Hasil |
1. 2. 3. 4. | Membuat larutan standar dengan konsentrasi 0,1 N Mengambil larutan NaOH dengan pipet gondok, memasukkan kedalam erlenmeyer Menambahkan indicator PP 3 tetes Mentitrasi dengan HCl standar 0,1 N Mencatat volume titran. 1.Titrasi pertama 2. Titrasi kedua | V = 200 ml V = 10 ml Larutan merah muda Larutan bening (titik ekivalen) I = 8,5 ml II = 11,4 ml Vrata = 9,95 ml |
Table 3.3 Pembuatan Cuplikan
No. | Langkah Kerja | Hasil |
1. 2. 3. | Mengambil asam asetat dan mengencerkan Mengambil alkohol dan mengencerkan Mencampukan asam asetat dan alkohol tersebut lalu mengaduk | V = 10 ml V pengenceran = 50 ml V = 35 ml V pengenceran = 150 ml Larutan bening |
Tabel 3.4 Penentuan Kadar Asam Asetat Awal
No. | Langkah kerja | Hasil |
1. 2. 3. 4. | Mengambil larutan cuplikan dan memasukkan kedalam Erlenmeyer. Menambahkan cuplikan dengan indicator PP beberapa tetes. Mentitrasi cuplikan dengan NaOH Mencatat volume titran 1.Titrasi pertama 2. Titrasi kedua | V = 5 ml Larutan bening Larutan merah muda I = 2,5 ml II = 2,7 ml Vrata = 2,6 ml |
Table 3.5 Penentuan Larutan KOH Alkoholis (Blanko)
No. | Langkah Kerja | Hasil |
1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. | Menimbang butiran KOH Melarutkan dengan etanol di dalam gelas beaker Mengambil larutan dan memasukan kedalam erlenmeyer Menambahkan indicator PP 3 tetes Memanaskan pada rangkaian alat selama 30 menit dan mendinginkan Mentitrasi larutan dengan HCl standar 0,1 N Mencatat volume titran 1. Titrasi pertama 2. Titrasi kedua | Massa = 1,5 gram Larutan keruh Vetanol = 200 ml V = 40 ml larutan merah muda Panas (merah tua) Larutan kuning I = 39,7 ml II = 44,8 ml Vrata = 42,25 ml |
Table 3.6 Penentuan Ekivalen Asam Total
No | Langkah Kerja | Hasil |
1. 2. 3. 4. | Mendinginkan cuplikan lalu menambahkan asam sulfat 4 tetes Mengambil 5 ml cuplikan dan memasukkan ke Erlenmeyer, lalu menambah KOH encer Menambah 3 tetes indikator pp dan memanaskannya, mendinginkan Menitrasi cuplikan dengan NaOH dan mencatat volume titran. 1. Titrasi pertama 2. Titrasi kedua | Larutan berwarna putih keruh t = 30 menit Warna larutan jingga Warna larutan merah muda I = 38,4 ml II = 39,7 ml Vrata = 39,05 ml |
Table 3.7 Penentuan Ekivalen Asam Bebas
No | Langkah Kerja | Hasil |
1. 2. 3. 4. | Mendinginkan sisa cuplikan, lalu mengambil sebanyak 2 sampel dan memasukkan dalam Erlenmeyer. Menambahkan 3 tetes indikator pp Menitrasi cuplikan dengan NaOH Mencatat volume titran 1. Titrasi pertama 2. Titrasi kedua | V = 5 ml Larutan bening Warna merah muda I = 4,5 ml II = 4,2 ml Vrata = 4,35 ml |
3.4.2 Pembahasan
3.4.2.1 Standarisasi Larutan NaOH
Standarisasi larutan NaOH dilakukan dengan cara penitrasian dengan HCl 0,1 N. Pada standarisasi, dilakukan penambahan indikator PP yang berfungsi untuk mengukur titik ekivalen pada titrasi. Indikator PP digunakan karena larutan yang dititrasi bersifat basa dan pH pada titik ekivalenya tercakup dalam kisaran pH indikator pp yaitu 8,0-9,6, dengan perubahan warna dari merah muda menjadi bening. Titraasi dilakukan sampai titik ekivalen. Warna menjadi bening karena terbentuknya suatu garam NaCl yang netral setalah Hl dapat bereaksi dengan NaOH. Dari perhitungan diperoleh hasil rata-rata titrasi yaitu 9,95 ml dengan konsentrasi sebesar 0,0995 N.
Reaksi yang terjadi :
NaOH + HCl → NaCl + H2O
3.4.2.2 Pembuatan Cuplikan
Pada proses pembuatan cuplikan, terjadi proses esterifikasi setelah pencampuran asam aseata glasial etanol. Dilakukan proses pemanasan pada campuran yang bertujuan untuk memprcepat laju reaksi yang terjadi dan tercampur homogen. Etanol dilakukan berlebih untuk mempertinggi ester yang dihasilkan.
Reaksi yang terjadi :
CH3COOH + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + H2O
Reaksi bersifat reversible maksudnya apabila suatu reaksi kimia dilangsungkan selama waktu tertentu di dalamsuatu reaktor, maka selain hasil reaksi di dala reaktor juga didapat sejumlah reaktan yang belum bereaksi.
3.4.2.3 Penentuan Kadar Asam Asetat Awal.
Dalam penentuan kadar asam asetat awal saat penambahan indikator PP terhadap larutan tetap bening karena PP tidak menyebabkan perubahan warna pada suasana asam. Setelah penitrasian dengan NaOH, larutan berubah warna menjadi merah muda yang menunjukkan bahwa larutan asam tersebut telahbersifat basa. Dapat dilihat adanya perbedaan ketika suatu basa NaOH pada standarisasi dititrasi menjadi suatu garam, titik ekivalen dicapai saat warna larutandari merah muda menjadi bening, sedangkan titrasi pada suatu asam untuk memuat basa, titik ekivalen dicapai pada saat warnanya berubah menjadi merah muda. Hal ini terjadi karena penggunaan indikator PP yang sebagai indikator basa sehingga ia akan berubah warrna pada suasana basa. Dari perhitungan didapatkan volume titrasi rata-rata yaitu 2,6 ml dengan konsentrasi sebesar 0,05174 N.
Reaksi yang terjadi :
CH3COOCH2CH3 + NaOH ↔ CH3COONa + CH3CH2OH
3.4.2.4 Penentuan KOH Alkoholosis (Blanko)
Penambahan indikator pada larutan merubah warna menjadi merah muda. Untuk membuat larutan KOH alkoholisis, larutan diubah dari larutan bersifat basa kuat menjadi basa lemah yaitu dengan cara penguraian dengan alkohol (alkoholisis). Pada larutan dilakukan pemanasan yang akan menyebabkan terurainya (terhidrolisisnya) dari KOH dan membentuk ion-ion dengan energi kinetik yang semakin besar dan pergerakannya semakin cepat. Meningkatnya OH− membuat warna larutan menjadi semakin tua akibat keberadaan indikator. Didapatkan volume titrasi rata-rata sebesar 42,25 ml.
Reaksi yang terjadi :
KOH + CH3CH2OH → CH3CH2K + H2O
CH3CH2K + HCl → CH3CH3 + KCl
3.4.2.5 Penentuan Ekivalen Asam Total
Pada percobaan ini dilakukan penambahan asam sulfat pekat dimana penambahan ini berfungsi sebagai katalis untuk meningkatkan kecepatan reaksi esterifikasi dengan cara menurunkan energi aktivasi reaksi, sehingga dengan energi aktivasi yang rendah pun reaksi sudah dapat berjalan dan prosesnya semakin cepat. Dalam penentuan ini, dilakukan penambahan PP dan KOH. Pada larutan ini dilakukan penambahan KOH bertujuan untuk memberikan suasana basa agar dapat dititrasi dengan HCl. Titik ekivalen tercapai ketika larutan berwarna merah muda menjadi bening. Pemanasan dilakukan bertujuan untuk meningkatkan energi kinetik molekul-molekul sehingga mereka bergerak semakin cepat yang akan menghasilkan frekuensi tumbukan antar molekul yang semakin besar, maka interaksi antar molekulnya akan meningkat dan reaksinya pun semakin cepat. Dari hasil titrasi dapat diketahui volume rata-ratanya yaitu 39,05 ml dan konsentrasi sebesar 0,046 N.
Reaksi yang terjadi :
KOH + HCl → KCl + H2O
2.4.2.6 Penentuan Ekivalen Asam Bebas
Pada percobaan ini digunakan sisa cuplikan sebanyak 5 ml. Penambahan indikator merubah warna menjadi merah muda. Ketika dititrasi dengan NaOH, larutan menjadi merah muda. Dari hasil titrasi diperoleh volume rata-rata titrasi yaitu 4,35 ml dengan konsentrasi sebesar 0,086565 N dan konversi sebesar 43,6039 %.
Reaksi yang terjadi :
CH3COOHbebas + NaO ↔ CH3COONa + HCl
Konversi kurang dari 100 % karena jumlah reaktan tidak sama dengan jumlah produk. Reaktan selalu berjumlah lebih sedikit/kecil dibandingkan produk karena walaupun reaktan bereaksi dengan senyawa lain, didalam produk masih terdapat sisa rektan yang belum bereaksi. Sehingga terjadi perubahan warna saat dititrasi. Selain itu reaksi esterifikasi bersifat reversibel sehingga reaktan yang menjadi produk bisa kembali menjadi reaktan.
3.5 Penutup
3.5.1 Kesimpulan
Dari percobaan yang telah dilakukan, dapat disimpulkan beberapa hal sebagai berikut :
1. Reaksi antara asam organik (R1COOH) dengan alkohol (R2OH) menjadi ester (R1COOR2) dan air, bersifat reversibel.
2. Konversi reaksi sebeasar 43,6039 %
3. Faktor-faktor yang dapat mempengaruhi kecepatan reaksi eseterifikasi adalah :
- Suhu: semakin tinggi suhu, maka semakin cepat pula reaksi yang terjadi
- Katalis: semakin banyak katalis yang ditambahkan, reaksi akan semakin cepat
- Konsentrasi pereaksi: jika konsentrasi perreaksi besar, maka reaksi akan berlangsung cepat
4. Dari perhitungan diperolaeh hasil :
- Konsentrasi asam asetat awal adalah 0,05174 N
- Konsentrasi asam asetat total adalah 0,064 N
- Konsentrasi asam asetat bebas adalah 0,086565 N
3.5.2 Saran
Praktikan hendaknya lebih berhati-hati dalam penambahan dan pencampuran bahan agar data yang di dapat sesuai dengan yang diinginkan.
0 comments:
Posting Komentar