RSS

PERCOBAAN IV ALDEHID DAN KETON


ABSTRAK
Percobaan ini bertujuan untuk mempelajari reaksi kimia aldehid dan keton serta penggunaan aldehid dan keton untuk indentifikasi senyawa.
Pada uji tollens menggunakan larutan AgNO3 dan NaOH.  Untuk uji iodoform menggunakan I2 dalam KI dan NaOH.  Pengujian pembentukan damar digunakan NaOH pekat. Uji natrium Bisulfit menggunakan Natrium bisulfit jenuh sebagai reagennya. Reaksi asam karboksilat menggunakan KMnO4 dan asam sulfat pekat. Reaksi pembentukan fenilhidrazin menggunakan fenilhidrazin.
Pada uji tollens, reaksi positif akan ditandai dengan adanya endapan cermin perak. Uji iodoform akan ditandai dengan adanya perubahan warna larutan menjadi kuning dan terbentuk endapan. Uji pembentukan damar ditandai dengan warna larutan berubah menjadi kuning hingga coklat. Uji adisi natrium bisulfit ditandai dengan adanya gumpalan putih. Reaksi pembentukan asam karboksilat untuk membuktikan apakah aldehid atau keton dapat dioksidasi dengan KMnO4 encer. Reaksi pembentukan fenilhidrazin ditandai dengan terbentuknya kristal.

Kata kunci: aldehid, keton, tollens, fenilhidrazin.








4.1.    Pendahuluan
4.1.1.      Tujuan Percobaan
Tujuan dari percobaan ini adalah:
1.      Mempelajari reaksi kimia aldehid dan keton
2.      Penggunaan aldehid dan keton untuk identifikasi senyawa

4.1.2.      Latar Belakang
Aldehid dan keton adalah contoh senyawa-senyawa karbonil yang banyak ditemukan di alam bebas.  Aldehid adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya selalu berikatan dengan paling sedikit satu atom hidrogen.  Sedangkan keton adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan 2 karbon lain.
Aldehid dan keton memiliki banyak manfaat.  Contoh senyawa aldehid adalah formalin yang sering digunakan dalam pengawetan zat organik.  Sedangkan contoh senyawa keton adalah aseton yang dapat digunakan untuk pembersih kuteks.
Dalam industri kimia, keton digunakan sebagai pelarut dan zat antara.  Dengan banyaknya manfaat dari aldehid dan keton serta eratnya hubungan dengan teknik kimia, maka percobaan ini penting untuk dilakukan.  Kemahiran dalam menguji suatu senyawa juga sangat diperlukan dalam sebuah industri.  Hal ini juga melatarbelakangi pentingnya dilakukan percobaan aldehid dan keton ini.









4.2.    Dasar Teori
Gugus karbonil ialah satu atom karbon dan sato atom oksigen yang dihubungkan dengan ikatan ganda dua.  Gugus ini merupakan salah satu gugus fungsi yang paling lazim di alam dan terdapat dalam karbohidrat, lemak, protein, dan steroid.  Gugus fungsi ini dijumpai dalam senyawa aldehid dan keton (Wilbraham dan Matta, 1992: 82).
Aldehida adalah persenyawaan dimana gugu karbonil diikat oleh satu gugus alkil/aril.
O
||
R – CH
Rumus ini sering disebut RCOH
Keton adalah persenyawaan dimana gugus karbonil diikat oleh dua gugus alkil/aril.
R – C – R

       O
Rumus ini sering disingkat RCOR (Respati,1986: 183).
Perhatikan kemiripan strukturnya.  Karena keduanya mengandung gugus karbonil, sifat kimia aldehid dan keton serupa.  Baik aldehid maupun keton sangat reaktif, tetapi aldehida biasanya lebih reaktif dibanding keton                 (Wilbraham dan Matta, 1992: 83).
Aldehid berbeda dengan keton karena aldehid memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonilnya.  Hal tersebut menyebabkan aldehid sangat mudah teroksidasi.  Sebagai sontoh, etanal, CH3CHO, sangat mudah dioksidasi menjadi etanoat, CH3COOH, atau ion etanoat, CH3COO-.  Sedangkan keton tidak memiliki atom hidrogen tersebut sehingga tidak mudah dioksidasi.  Keton hanya bisa dioksidasi dengan menggunakan agen pengoksidasi kuat yang memilki kemampuan untuk memutus ikatan-ikatan karbon (Anonim2,2008).
Aldehid dan keton lazim didapat dalam sistem makhluk hidup.  Gula ribosa dan hormon betina progesteron merupakan dua contohaldehid dan keton yang penting secara biologis.  Banyak aldehid dan keton mempunyai bau yang khas yang memperbedakan umumnya aldehid berbau merangsang dan keton berbau harum.  Misalnya, trans-sinamaldehid adalah komponen utama minyak kayu manis dan enantiomer-enentiomer, karbon yang menimbulkan bau jintan dan tumbuhan permen (Fessenden dan Fessenden, 1986: 1).
Formaldehid, suatu gas tak berwarna, mudah larut dalam air.  Larutan 40% dalam air dinamakan formalin, yang digunakan dalam pengawetan cairan dan jaringan-jaringan.  Formaldehid juga digunakan dalam pembuatan resin sintetik.  Polimer dari formaldehida, yang disebut paraformaldehida, digunakan sebagai antiseptik dan insektisida.  Asetaldehid adalah bahan baku penting dalam pembuatan asam asetat, anhidrida asetat dan esternya, yaitu etil asetat      (Petrucci, 1993: 273).
Aseton adalah keton yang paling penting.  Ia merupakan cairan volatil (titik didih 56oC) dan mudah terbakar.  Aseton adalah pelarut yang baik untuk macam-macam senyawa organik, banyak digunakan sebagai pelarut pernis, lak dan plastik.  Tidak seperti kebanyakan pelarut organik lain, aseton bercampur dengan air dalam segala perbandingan.  Sifat ini digabungkan dengan volatilitasnya membuat aseton sering digunakan sebagai pengering alat-alat gelas laboratorium.  Alat-alat gelas laboratorium yang masih basah dibilas dengan mudah       (Petrucci, 1993: 272).
Aldehid dan keton banyak terdapat di alam.  Beberapa contohnya adalah:
         H  H
                              – C=C–CHO


            Sinamaldehida (sinamon)





      OH
         CH3

       CH3









 

  O
    Testosteron (hormon seks jantan)
 (Petrucci, 1993: 272).
   Reaksi-reaksi yang terjadi pada aldehid dan keton antara lain:
1.      Reaksi Oksidasi
Keberadaan atom hidrogen tersebut menjadikan aldehid sangat mudah teroksidasi. Atau dengan kata lain, aldehid adalah agen pereduksi yang kuat.
Karena keton tidak memiliki atom hidrogen istimewa ini, maka keton sangat sulit dioksidasi. Hanya agen pengoksidasi sangat kuat seperti larutan kalium manganat(VII) (larutan kalium permanganat) yang bisa mengoksidasi keton – itupun dengan mekanisme yang tidak rapi, dengan memutus ikatan-ikatan C-C.
2.      Reaksi Adisi
Reaksi adisi natrium bisulfit atau natriun hodrogensulfit ini hanya berlangsug dengan baik untuk aldehid. Untuk keton, salah satu gugus hidrokarbon yang terikat pada gugus karbonil harus berupa gugus metil. Gugus-gugus besar yang terikat pada gugus karbonil terlibat dalam proses reaksi yang berlangsung.
Aldehid atau keton dikocok dengan sebuah larutan jenuh dari natrium hidrogensulfit dalam air. Jika produk telah terbentuk, produk tersebut akan terpisah sebagai kristal putih.
Untuk etanol, persamaan reaksinya adalah:
dan untuk propanon, persamaan reaksinya adalah:
      Reaksi Iodoform
Reaksi iodoform bisa digunakan untuk mengidentifikasi keneradaan sebuah gugus CH3CO dalam aldehid dan keton.
 (Anonim1, 2007).












4.3.    Metodologi Percobaan
4.3.1.      Alat dan Deskripsi Alat
Alat yang digunakan pada percobaan ini adalah:
-          Tabung reaksi
-          Tutup tabung reaksi
-          Rak tabung reaksi
-          Gelas beker 500 mL dal 1 L
-          Kompor listrik
-          Pipet tetes
-          Penjepit tabung raksi

1
 
2
 
3
 
Keterangan:
  1. Pipet tetes
  2.  Tabung reaksi
  3. Rak tabung reaksi
 
1

Gambar 4.1. Rangkaian Alat Uji Aldehid dan Keton


Keterangan:
  1. Tutup tabung raksi
  2. Tabung reaksi
  3. Beker gelas
  4. Kompor listrik
 
 

2
 
1
 
3
 
4
 
Gambar 4.2.  Rangkaian Alat Pemanasan
4.3.2.      Bahan
Bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah:


-          Propanon
-          Sikloheksanon
-          Asetaldehid
-          Benzandehil
-          Eter
-          Dietil  eter
-          Es batu
-          Aquadest
-          Amoniak 10 %
-          Natrium bisulfit
-          AgNO3 5 %
-          NaOH 10 %
-          NaOH 6 M
-          Fenilhidrazin
-          KI
-          KMnO4
-          H2SO4 pekat


4.3.3.      Prosedur Percobaan
4.3.3.1. Uji Tollens (Uji Cermin Perak)
1.      Memasukkan 10 tetes AgNO3 5 % ke dalam tabung reaksi.
2.      Menambahkan 2 tetes NaOH 10 % dan 2 tetes Amoniak 10 % lalu mengocok.
3.      Menambahkan 10 tetes propanon, mengocok dan membiarkan selama 5 menit.
4.      Memanaskan jika tidak ada reaksi.
5.      Mengamati perubahan yang terjadi.
6.      Mengulangi prosedur di atas untuk sampel sikloheksanon, benzaldehid, asetaldehid, eter  dan dietil eter.

4.3.3.2. Uji Iodoform
1.      Memasukkan 10 tetes propanon dan 10 tetes KI ke dalam tabung reaksi.
2.      Menambahkan NaOH 6M tets demi tetes sampai larutan iodin berwarna kuning muda.
3.      Mendiamkan selama 5 menit, memanaskan jika tidak ada perubahan lalu mengamati perubahan yang terjadi.
4.      Mengulangi prosedur untuk sampel sikloheksano, benzaldehid, asetaldehid, eter, dan dietil eter.

4.3.3.3. Pembentukan Damar
1.      Memasukkan 10 tetes propanon ke dalam tabung reaksi.
2.      Menambahkan 10 tetes NaOH 6M lalu memanaskannya.
3.      Mengamati perubahan yang terjadi.
4.      Mengulangi prosedur untuk sampel sikloheksano, benzaldehid, asetaldehid, eter, dan dietil eter.

4.3.3.4. Uji Adisi Natrim Bisulfit
1.      Menyiapkan 2 tabung reaksi.
2.      Mengisi tabung 1 dengan 10 tetes Na-bisulfit
3.      Menambahkan 10 tetes propanon lalu mengocok.
4.      Mengamati perubahan yang terjadi.
5.      Mencelupkan tabung reaksi 2 ke dalam bak es.
6.      Mengisi tabung dengan 10 tetes propanon dan 10 tetes Na-bisulfit.
7.      Mengocok lalu mengamati perubahan yang terjadi.
8.      Mengulangi prosedur untuk sampel sikloheksano, benzaldehid, asetaldehid, eter, dan dietil eter.

4.3.3.5. Reaksi Pembentukan Asam Karboksilat
1.      Memasukkan 10 tetes propanon, 10 tetes KMnO4, dan 4 tetes H2SO4 pekat ke dalam tabung reaksi, lalu mengocok.
2.      Mamanaskan lalu mengamati perubahan bau yang terjadi.
3.      Mengulangi prosedur untuk sampel sikloheksano, benzaldehid, asetaldehid, eter, dan dietil eter.

4.3.3.6. Reaksi Pembentukan Fenilhidrazin
1.      Memasukkan 10 tetes propanon dan 10 tetes reagen fenilhidrazin ke dalam tabung reaksi, lalu mengocok.
2.      Mengamati perubahan yang terjadi.
3.      Mengulangi prosedur untuk sampel sikloheksano, benzaldehid, asetaldehid, eter, dan dietil eter.

4.4.    Hasil dan Pembahasan
4.4.1.      Data Hasil Pengamatan
Tabel 4.1. Hasil Pengamatan Uji Tollens
No
Langkah Kerja
Hasil
1


2






3
Memasukkan 10 tetes AgNO3 5 %, 2 tetes NaOH 10 %, 2 tetes Amoniak 10 % ke dalam tabung reaksi
Menambahakan 10 tetes sampel:
-          Propanon
-          Sikoloheksanon
-          Benzaldehid
-          Asetaldehid
-          Eter
-          Dietil eter
Memanaskan larutan selama 5 menit
-          Propanon
-          Sikoloheksanon
-          Eter
-          Dietil eter
Larutan berwarna bening dengan endapan berwarna hitam.

Larutan berwarna hitam keruh
Larutan berwarna hitam keruh
Terbentuk cermin perak
Terbentuk cermin perak
Larutan berwarna hitam keruh
Larutan berwarna hitam keruh

Terbentuk cermin perak
Terbentuk cermin perak
Tidak ada perubahan
Tidak ada perubahan

Tabel 4.2. Hasil Pengamatan Uji Iodoform
No
Langkah Kerja
Hasil
1


2
Mencampurkan 10 tetes sampel, 10 tetes KI dan tetes demi tetes NaOH 6M ke dalam tabung reaksi
Memanaskan selama 5 menit:
-          Propanon
-          Sikoloheksanon

-          Benzaldehid

-          Asetaldehid

-          Eter
-          Dietil eter
Larutan berwarna kuning



Tidak ada perubahan
Terbentuk 2 lapisan berwarna kuning
Terbentuk 2 lapisan berwarna bening
Terbentuk 2 lapisan; atas: kuning, bawah: jingga
Berwarna kuning muda
Berwarna kuning muda

Tabel 4.3. Hasil Pengamatan Pembantukan Damar
No
Langkah Kerja
Hasil
1

2
Memasukkan 10 tetes sampel dan 10 tetes NaOH 6M
Memanaskan selama 5 menit:
-          Propanon
-          Sikoloheksanon
-          Benzaldehid

-          Asetaldehid



-          Eter
-          Dietil eter
Larutan berwarna bening


Tidak ada perubahan
Berwarna kuning keruh
Terbentuk 2 lapisan; atas: keruh, bawah: bening
Terbentuk 2 lapisan; atas: kuning, bawah: coklat.  Diantaranya terdapat garis berwarna coklat.
Berwarna kuning tua
Berwarna kuning muda

Tabel 4.4. Hasil Pengamatan Uji Adisi Na-bisulfit
No
Langkah Kerja
Hasil
Tabung 1
(suhu ruangan)
Tabung 2
(suhu rendah)
1

2
Memasukkan 10 tetes sampel dalam tabung
Menambahkan 10 tetes Na-bisulfit, mengocok:
-          Propanon
-          Sikoloheksanon
-          Benzaldehid


-          Asetaldehid



-          Eter

-          Dietil eter

Larutan berwarna bening


Tetap
Tetap
Terbentuk gumpalan berwarna putih susu
Terbentuk gumpalan seperti jelly berwarna putih susu
Larutan tidak bercampur
Larutan tidak bercampur
Larutan berwarna bening


Tetap
Berbuih
Terbentuk 2 lapisan; lapisan bawah cembung
Larutan mengental



Larutan tidak bercampur
Larutan tidak bercampur

Tabel 4.5 Hasil Pengamatan Pembentukan Asam Karboksilat
No
Langkah Kerja
Hasil
1

2
Memasukkan 10 tetes KMnO4, 4 tetes H2SO4 ke dalam tabung reaksi
Menambahkan 10 tetes sampel lalu memanaskan selama 5 menit:
-          Propanon

-          Sikoloheksanon

-          Benzaldehid

-          Asetaldehid

-          Eter

-          Dietil eter

Larutan berwarna ungu



Berwarna coklat keruh
Berbau asam
Berwarna kuning keruh
Berbau asam
Berwarna coklat tua
Berbau asam
Berwarna kuning
Berbau asam
Berwarna coklat tua
Tidak berbau asam
Berwarna coklat tua
Tidak berbau asam

Tabel 4.6. Hasil Pengamatan Pembentukan Fenilhidrazin
No
Langkah Kerja
Hasil
1

2
Memasukkan 10 teets fenilhidrazin ke dalam tabung reaksi
Menambahkan 10 tetes sampel:
-          Propanon
-          Sikoloheksanon
-          Benzaldehid

-          Asetaldehid
-          Eter
-          Dietil eter
Larutan berwarna bening


Tidak terjadi perubahan
Tidak terjadi perubahan
Terbentuk 2 lapisan; atas: bening, bawah: keruh
Larutan berwarna kuning
Tidak bereaksi
Tidak bereaksi

4.4.2.      Pembahasan
4.4.2.1.Uji Tollens (Uji Cermin Perak)
Pada percobaan ini dilakukan uji tollenz yang bertujuan untuk mengetahui tingkat oksidasi pada aldehid dan keton untuk membentuk asam karboksilat.  Reagen tollens merupakan campuran dari perak, ammonium hihdroksida, dan basa kuat.  Ion kompleks dan perak ammonium terbentuk dari reaksi AgNO3 dan NaOH 10 % akan mudah dioksidasi oleh aldehid yang digunakan sehingga akan mengendap pada permukaan dan membentuk cermin yang disebut cermin perak.
Dari pengamatan yang telah dilakukan, sampel aldehid yaitubenzaldehid dan asetaldehid langsung terbentuk cermin perak.  Hal ini dikarenakan tollens yang bereaksi berdasarkan oksidasi suatu aldehid dengan ion (Ag+) dalam basa amonia, suatu oksidator lemah, hsailnya adalah suatu karboksilat dan logam-logam peraknya akan membentuk endapan, yaitu cermin perak.
Suatu senyawa keton susah untuk dioksidasi.  Senyawa ini hanya mampu dioksidasi pada kondisi reaksi yang lebih keras.  Oleh karena itulah pada percobaan ini dilakukan pemanasan, untuk sampel sikloheksanon dan propanon terbentuk cermin perak ketika dipanaskan.  Pada sampel eter dan dietil eter tidak terbentuk cermin perak bahkan ketika dipanaskan.  Hal ini dikarenakan sifat senyawa eter yang tidak dapat dioksidasi.
Reaksi yang terjadi adalah:
·         Propanon
  O
 CH3CCH3 + 2 [Ag(NH3)2OH] + 2OH-   [O]       tidak ada pers. Reaksi      
·         Sikloheksanon
 O
         C      + 2 [Ag(NH3)2OH] + 2OH-   [O]    tidak ada pers. Reaksi 
              
·         Benzaldehid
O                                                                     O
                   C      + 2 [Ag(NH3)2OH] + 2OH- →               C              + 2Ag↓ +
H                                                                     NH4+
3NH3↑ + H2O                                                                                            
·         Asetaldehid
O                                                               O
       CH3      C    + 2 [Ag(NH3)2OH] + 2OH- →CH3      C      + 2Ag↓ + 3NH3↑ + H2O
H                                                                H
                                                                                                 
·         Eter
R-O-R + 2 [Ag(NH3)2OH] + 2OH-   [O]                                                     
·         Dietil eter
C2H5-O-C2H5 + 2 [Ag(NH3)2OH] + 2OH-   [O]                                                    

4.4.2.2.Uji Iodoform
Reaksi iodoform digunakan untuk mengdentifikasi keberadaan sebuah gugus metil keton (CH3CO) dalam aldehid dan keton, yang ditandai dengan terbentuknya endapan berwarna kuning.  Propanon dan asetaldehid adalah senyawa yang memiliki gugus metil keton (CH3CO), namun ketika sampel ini direaksikan dengan I2  dan NaOH, hanya sampel asetaldehid yang terbentuk endapan.  Hal ini dikarenakan aldehid memiliki kereaktifan pada nukleofil yang lebih tinggi daripada keton.  Pada sampel sikloheksanon, benzaldehid, eter, dan dietil eter tidak terbentuk endapan, hanya warna larutan yang berubah menjadi kuning.  Hal ini dikarenakan pada senyawa sikloheksanon, benzaldehid, eter, dan dietil eter tidak terdapat gugus metil keton.  Sedangkan warna kuning pada larutan terjadi karena sampel yang bereaksi dengan iodin yang berwarna kuning.
Reaksi yang terjadi adalah:
·         Propanon
O
||
CH3C   CH3 + 3 I2 + OH-                                                                               
·         Sikloheksanon
               
                   = O + 3 I2 + OH
                                                                                                                         
·         Asetaldehid
O                                             O
||                            -OH-             ||
CH3C    H  +  3 I2                   CH3C – O- + CHI3
            - H2O                                                                             
·         Benzandehid
                 O
                 ||
        CH  + 3 I2 + OH
                                                                                                             
·         Eter
R    O    R’ + 3 I2 + OH                                                                                
·         Dietil eter
CH3CH2    O    CH2CH3 + 3 I2 + OH-                                                          



4.4.2.3.Pembentukan Damar
Uji pembentukan damar ini bertujuan untuk mengetahui ada atau tidaknya halogenasi alfa pada sampel.  Damar terbentuk karena adanya aldol yang mempunyai gugus alddehid-alkohol.  Pembentukan tersebut ditandai dengan warna larutan yang berubah menjadi kuning dan terbentuk endapan.
Reaksi pembentukan damar terjadi pada golongan aldehid karena karbonilnya mengikat langsung pada atom H.  Dari hasil pengamatan, hanya sampel asetaldehid yang menunjukkan reaksi positif.  Meskipun benzaldehid juga termasuk senyawa aldehid, namun tidak ada endapan pada saat direaksikan dengan NaOH.  Hal ini disebabkan karena struktur benzaldehid yang siklik sehingga ketika direaksikan dengan NaOH senyawa ini membentuk kondensasi aldol yang kompleks dan cenderung sulit untuk memutus ikatannya sehingga tidak terbentuk endapan.  Sedangkan pada sampel keton dan eter tidak terjadi reaksi positif karena senyawa keton dan eter tidak memiliki gugus karbonil yang mengikat langsung atom H.
Reaksi yang terjadi adalah:
·         Propanon
O
||
CH3C   CH3 + NaOH                                                                                    
·         Sikloheksanon








 

                = O + NaOH                                  
                                                                                                                
·         Asetaldehid
O                                             O
||                                               ||
CH3C    H  + NaOH               CH3C – ONa   + CH3OH                              
·         Benzandehid
                 O
                 ||
        CH  + NaOH 
                                                                                                              

·         Eter
R    O    R’ + NaOH                                                                                     
·         Dietil eter
CH3CH2    O    CH2CH3 + NaOH                                                               


4.4.2.4.Uji Adisi Natrium Bisulfit
Pada percobaan ini dilakukan dua tahap pengujian, yaitu pengujian pada suhu ruangan dan pengujian pada suhu rendah.  Tujuan dari dilakukannya dua tahap pengujian ini adalah untuk membandingkan hasil pengujiannya.  Umumnya reaksi pada suhu rendah berlangsung lambat.
Reagen yang digunakan adalah reagen natrium bisulfit.  Uji positif untuk reagen ini ditandai dengan terbentuknya kristal-kristal.  Reaksi adisi natrium bisulfit ini hanya berlangsung baik pada senyawa aldehid.  Sedangkan pada senyawa keton, reaksi adisi natrium bisulfit akan berlangsung jika salah satu gugus hidrokarbon yang terikat pada gugus karbonil berupa gugus metil. 
Dari percobaan yang dilakukan, reaksi positif ditunjukkan oleh sampel aldehid, baik pada suhu ruangan maupun pada suhu rendah.  Untuk sampel propanon, meskipun ia memiliki gugus metil yang terikat pada gugus karbonilnya, namun tidak ada reaksi ketika dicampur dengan reagen natrium bisulfit, baik pada suhu ruangan maupun pada suhu rendah.  Hal ini disebabkan keton memiliki kereaktifan yang rendah terhadap serangan nukleofil.  Sampel sikloheksanon yang diuji pada suhu rendah terbentuk buih-buih.  Buih-buih ini terbentuk karena terperangkapnya atom hidrogen yang akan menguap, yang terjadi karena reaksi dengan reagen natrium bisulfit.  Untuk sampel eter, baik pada pengujian pada suhu ruangan maupun suhu rendah tidak terjadi reaksi.  Hal ini disebabkan oleh eter yang tidak memiliki gugus metil keton.




Reaksi yang terjadi adalah:
·         Propanon
O
||
CH3C   CH3 + NaHSO3                                                                               
·         Sikloheksanon
             = O + NaHSO3                                                                               
·         Asetaldehid
O                                                   O
||                                                     |
CH3C    H  +  NaHSO3                 CH3C   SO3- Na+
                                                    H                                                     
·         Benzandehid
                 O                                                     OH
                 ||
        CH  + NaHSO3                                        CH – SO3- Na+                                 
       
·         Eter
R    O    R’ + NaHSO3                                                                                             
·         Dietil eter
CH3CH2    O    CH2CH3 + NaHSO3                                                            


4.4.2.5.Pembentukan Asam Karboksilat
Pada percobaan ini dilakukan pengujian untuk mengetahui senyawa apa saja yang dapat dioksidasi dengan menggunakan kalium permanganat.  Pada sampel ditambahkan larutan kalium permanganat dan asam sulfat.  Penambahan asama sulfat disini berfungsi sebagai katalisator dalam suasana asam.
Senyawa aldehid mudah dioksidasi, sehingga ketika dilakukan pengujian, pada sampel asetaldehid dan benzaldehid tercium bau asam yang menunjukkan bahwa terbentuk asam karboksilat.  Sedangkan pada senyawa keton, pada dasarnya tidak mudah dioksidasi, tetapi dari hasil percobaan terciuam bau asam.  Hal ini dapat disebabkan karena tercampurnya larutan dengan suatu zat pengoksidasi kuat hingga terjadilah oksidasi yang membuat terciumnya bau asam.  Pada sampet eter, tidak ada bau asam yang tercium, karena eter tidak dapat teroksidasi.
Reaksi yang terjadi adalah:
·         Propanon
O                                            O
||                    MnO4-, H+                  ||
CH3C   CH3 + X2       kalor          CH3COH +  CH3X2                                      
·         Sikloheksanon
                                MnO4-, H+
                = O + X2     kalor        tidak ada persamaan reaksi                           

·         Asetaldehid
O                                   O
||              MnO4-, H+         ||
CH3C    H                     CH3C   OH 
                       Kalor                                                                                       
·         Benzandehid
                 O                                               O
                 ||              MnO4-, H+                          ||
        CH           kalor                            COH
                                                                                                             
·         Eter
                   MnO4-, H+
R    O    R’       kalor                                                                                         
·         Dietil eter
                                                        MnO4-, H+
CH3CH2    O    CH2CH3      kalor                                                                    


4.4.2.6.Reaksi Fenilhidrazin
Fenilhidrazin merupakan senyawa nitrogen yang mengandung amina.  Reaksi fenilhidrazin merupakan mekanisme dari reaksi adisi dan eliminasi.  Ketika reagen fenilhidrazin direaksikan dengan sampel aldehid, keton dan eter, hanya sampel asetaldehid yang menunjukkan reaksi positif, yang ditandai dengan berubahnya warna larutan menjadi berwarna kuning.  Aldehid bersifat dapat direaksikan dengan suatu senyawa nitrogen bertipa NH2- NH2.  Walaupun benzaldehid termasuk senyawa aldehid, tetapi saat direaksikan dengan suatu senyawa aldehid, tetapi saat pengujian tidak ada reaksi yang terjadi.  Hal ini disebabkan oleh terlalu sedikitnya penambahan reagen sehingga reaksi berjalan lambat dan ketika pengambilan data, sampel masih belum bereaksi dengan reaksi reagen. Untuk sampel eter, tidak ada reaksi yang terjadi.  Hal ini disebabkan oleh terlalu sedikitnya penambahan reagen sehingga reaksi berjalan lambat dan ketika pengambilan data, sampel masih belum bereaksi dengan reagen.  Untuk sampel eter, tidak ada reaksi yang terjadi.  Hal ini dikarenakan sifat senyawa eter yang tidak bereaksi dengan senyawa nitrogen bertipa NH2- NH2.  Begitu pula halnya dengan senyawa keton yang tidak ada reaksi ketika dilakukan pengujian.
Reaksi yang terjadi adalah:
·         Propanon
  O                                 H+
 CH3CCH3 + NH2-NH-         -H2O                                                               
·         Sikloheksanon
                                                      H+
                = O + NH2-NH-        -H2O                                                           

·         Asetaldehid
O                                                     
||                                            H+                               
CH3C    H  + NH2-NH-                          CH3CH2-N-NH- 
                                                  -H2O                                                             
·         Benzandehid
                 O                                              
                 ||                                        H+        
        CH + NH2-NH-           -H2O                                                        
       


·         Eter
                                                              H+
R    O    R’    + NH2-NH-          -H2O                                                           

·         Dietil eter
                                                                                H+
 C2H5 – O – C2H5    + NH2-NH-          -H2O                                                            
























4.5.    Penutup
4.5.1.      Kesimpulan
Kesimpulan dari percobaan ini adalah:
1.      Aldehid lebih mudah dioksidasi daripada keton yang ditandai dengan langsung terbentuknya cermin perak pada uji tollens.
2.      Uji positif iodoform ditandai dengan terbentuknyaendapan berwarna kuning yang menandakan adanya gugus metil keton.  Pada uji ini, hanya sampel asetaldehid yang menunjukkan hasil positif.
3.      Pembentukan damar ditandai dengan berubahnya warna larutan menjadi kuning dan terbentuknya endapan.  Pada uji ini hanya sampel asetaldehid yang menunjukkan reaksi positif.
4.      Reaksi fenilhidrazin merupakan mekanisme dari adisi dan eliminasi dimana hanya sampel asetaldehid yang menunjukkan hasil yang positif.
5.      Reaksi adisi natrium bisulfit pada aldehid dan keton digunkan dalam pemurnian aldehid dan keton.  Baik pada suhu ruangan maupun suhu rendah, sampel aldehid menunjukkan reaksi positif.  Sampel slikloheksanon bereaksi hanya pada suhu rendah.
6.      reaksi pembentukan asama karboksilat tidak lain adalah reaksi oksidasi pada aldehid dan keton.  Pada sampel aldehid dan keton tercium bau asam, sedangkan pada sampel eter tidak ada tercium bau asam.

4.5.2.      Saran
Saran untuk percobaan ini adalah:
1.      Praktikan hendaknya teliti ketika mengamati perubahan yang terjadi.
2.      Praktikan sebaiknya mempelajari perubaha-perubahan yang akan terjadi terlebih dahulu.

  • Digg
  • Del.icio.us
  • StumbleUpon
  • Reddit
  • RSS

0 comments:

Jadilah SaMoNa (Sahabat Mom Anna)